1999年周星馳和張柏芝共同合作過電影《喜劇之王》，2015年徐崢在微博上曬出了他和周星馳、張柏芝三人在後臺的合影，並配文寫道“一不小心遇到‘喜劇之王’劇組”。張柏芝周星馳17年後的合照曝光，勾起了諸多網友的回憶，網友稱爲“年度最感慨合照”。《喜劇之王》是周星馳的代表作品之一，這部電影沒有多少明顯搞笑的對白和嚎頭，表達了周星馳多年喜劇演員生涯的心路歷程，其中“我是一個演員”這樣的標誌型臺詞更是周星馳內心對於自己表演道路的總結。片中很多靈感都取材於周星馳自己的真實經歷。周星馳尹天仇和張柏芝柳飄飄的感情戲也感動了不少觀衆。劇中最經典的橋段是尹天仇和柳飄飄過夜後，尹天仇對柳飄飄的表白“我養你吧”，但是被柳飄飄拒絕了，然後柳飄飄坐在出租車後座上嚎啕大哭，十分傷心。
當初電影試鏡的時候，張柏芝說：“我在《喜劇之王》裏面，是一個非常爛的女生。然後周星馳說，我試鏡的時候，有一場戲是要抽菸的，通常新人是假裝自己很乖呀，不抽菸呀。周星馳說，你拿那個筆，假裝你在抽菸。然後我就跟他說，不行呀，你給我一根真的煙，我抽真的煙。周星馳可能就覺得，這個女生怎麼會這樣呀，她是新人，她那麼大膽，那麼誠實，那麼坦白，就拿起一根真的煙去抽。我覺得他就是因爲這一點才找我來演的。”
張柏芝1999年發行個人首張EP《任何天氣》，並憑藉歌曲《星語星願》獲得關注。2000年獲得第22屆十大中文金曲最有前途新人金獎。2002年憑藉韓國電影《白蘭》獲得韓國電影大鐘獎最佳女主角獎提名，成爲首位入圍韓國三大電影節之一的華人演員。2003年憑藉愛情喜劇片《河東獅吼》獲得港臺最受歡迎女演員金獎，2004年憑藉愛情片《忘不了》獲得第二十三屆香港電影金像獎最佳女主角獎。
