高中畢業後，劉若英赴美國修讀聲樂和鋼琴演奏，並取得古典音樂的學士學位。之後，機緣促成她遇到了生命中很重要的一個人——著名音樂人陳昇。談起劉若英，就不能不提到陳昇。著名音樂人陳昇在劉若英事業成長曆程中充當了相當重要的角色。劉若英說自己一開始只想當鋼琴老師，但不久她就無奈地發覺自己並不是個好老師，“因爲我沒什麼耐心，對小朋友又沒法嚴格。”後來，機緣給了她一場邂逅，改變了她的一生。那天，她去游泳池游泳，恰好遇到了也到那裏游泳休閒的陳昇，並引起了他的注意。奶茶至今清晰記得那天她穿了一件漂亮的橘紅色游泳衣。提起這段巧遇，朋友會和奶茶開玩笑，說當時陳昇分明是看中了那件美麗的泳衣。相識後，慧眼識珠的陳昇把劉若英帶入著名的滾石唱片公司，並收在自己門下。在每個新人都要經歷的等待機遇的階段，陳昇的助理恰好辭職了，於是劉若英就成了他的助理，並且一干就是三年。助理的工作很辛苦，也很瑣碎，背吉他、買盒飯等雜活都要她做。但是這段經歷也是寶貴的，把整個行業和程序展現給了她，讓她對歌手職業有了全面深刻的理解和認識，爲她未來的發展奠定了基礎。在陳昇的眼裏，奶茶不算漂亮，嗓子也不很出色，但是她會用情感歌唱，能輕易感染聽衆，而且她的歌聲中有一種表達的衝動，將真摯的、有感而發的東西通過歌聲去坦白表露。因此他很喜歡她。他是老師，更是兄長，從劉若英入行那天起，就幸運地得到了他諸多的幫助，可以說是他的器重和提攜成就了劉若英。所以，劉若英一直尊稱陳昇是自己的“師傅”，對他的敬意也每每溢於言表。就連劉若英的暱稱“奶茶”也是來自陳昇。
劉若英的英文名Rene和臺語“奶”的發音很像，陳昇總不能叫她奶，於是常常開玩笑地稱她爲奶茶。久而久之，這個名字就叫開了。平時和善的師傅，工作中對奶茶的要求則非常嚴格，常常讓她哭得稀里嘩啦。1999年的最後一天晚上，奶茶要連續跑五個場子唱歌，其中一場就是陳昇的跨年演唱會。當奶茶從一個場地氣喘吁吁地跑到陳昇演唱會的時候，離她與陳昇的合唱曲目只有一首歌的時間。她很慶幸沒有遲到，急忙上了臺，調整好狀態準備與陳昇合唱，不料陳昇卻突然手一舉，把音樂停住，對着全場的觀衆說:“我一向尊重演出，我不認爲一個歌手在唱歌的前5分鐘纔到，能把一首歌唱好，我的學生我沒教好，是我的錯，我跟大家道歉。”說罷，話筒一扔，只留下劉若英一個人在臺上。當時的劉若英在臺上哭得稀里嘩啦，也不知道後來是怎麼下了臺。推出新專輯《一整夜》後，奶茶在臺灣做客綜藝節目“桃色蛋白質”，陳昇作爲嘉賓參加。那是一場令人心碎的採訪。很久不見的師徒二人在節目中相遇，性情中的奶茶自然無法控制自己的情緒，她沒有辦法平靜下來好好說話，從頭到尾一直哭着，用自然流露的真性情表達着她永遠不變的感念、感激與深情。每當陳昇講話的時候，她就那樣流着淚，目不轉睛地注視着。陳昇的話不多，但對奶茶來說，字字千金。奶茶跪着把最新專輯送給陳昇，陳昇卻拒絕了。他說:“你不要把自己的專輯貿然送人，這不是名片，也不是你嫁入豪門的跳板。它是付出了我的生命，我的精神在裏面的，不可以隨便送給別人。”
奶茶聽後已是啜泣。他又說:“我最喜歡奶茶，不然我怎會爲她做這麼多事……當在亞太影展，劉若英成爲影后之後，我就對她說，你可以離開了，不要再黏我。你有你的夢，我有我的事情要做。我會是那種永遠都讓你找不到的爸爸，而不是一個每天問你是否回來吃飯的爸爸。你不會找到我的……你一個女人，永遠不要對別人和盤托出。因爲你將來是要嫁人的。如果都交出去了，那麼等結婚的時候，還拿什麼留給你丈夫呢？”一向話很少的陳昇，面對他的得意弟子奶茶的這番話情真意切、語重心長，更是讓奶茶不能自已地痛哭失聲。陳昇爲奶茶演唱了她想聽的歌:《風箏》。聽着他隨意的淺唱低吟，她的情緒已被套牢，忽喜忽悲，沉浸其中，完全忘記了身邊的世界。一曲唱畢，陳昇幽幽地告訴侯佩岑:“你知道那個像小孩子拉風箏，奶茶已經跑那麼遠、跑那麼遠、跑那麼遠……然後那個風箏掉下來的時候，我都沒有辦法接到了。我接不到了，我接不到…… ”奶茶已經語無倫次:“可是那根線還是沒有斷啊，它還在，它還在你的手上啊，就算我掉下來了，你還是可以拉着那根線，一直找、找、找、找、找……就會找到我在哪裏啊。”陳昇微笑:“你白癡啊，怎麼可能呢？”已經成爲影后的劉若英，站在陳昇面前，仍然覺得自己是通體透明的，真實無比的，仍能一眼就能讓他看透看穿:“我覺得是這樣，你看到他，你就會覺得原形畢露，你覺得你做任何補妝啊、弄任何外表的東西，都會覺得自己很虛僞，很假。因爲他太真實了，他是關心人心裏面的東西。所以我常常覺得我和他之間是沉默就可以了。前幾年，有時候，我有覺得自己拼不下去的時候，我就會開車去他在的地方，走進去，他看到我，就摸一摸。
