金曲歌王林俊杰擁有無數經典歌曲，幾乎首首唱進所有歌迷心裏，一首歌要能獲得大衆共鳴，歌曲創作的背後，肯定多多少少也有一段刻骨銘心的故事。過去他曾在節目上透露《修煉愛情》的創作背景，其實不只這首歌，《可惜沒如果》和他親身經歷似乎也不謀而合。
林俊杰3年前在陸綜《誰是大歌神》中曾分享，《修煉愛情》是寫給一位在空難中離世的女性好友，其實2人的關係不僅僅只是朋友，女生深深地喜歡他，每天送早餐到家門口，但他當時沒有辦法接受對方心意，發生空難後，女孩的遺物中發現了他的照片，才知道原來對方一直把自己的相片帶在身邊。
而《可惜沒如果》整首歌充滿着對錯過的懊悔，歌詞那麼多如果，可能如果我，可惜沒如果，只剩下結果，一字一句都是遺憾。當時他第一次搭配旋律看林夕寫好的歌詞，沉重地讓他表情不由自主凝重，最後深吸一口氣，單手撐着額頭，低下頭說了：好慘的歌。
然而歌曲其實也是詮釋人生的方式之一，《可惜沒如果》這種對過往的惋惜，在林俊杰的生命中的確也曾發生過，據《壹週刊》報導，2007年他說過愛得最深的前女友結婚了，2人是高中同學，因爲他要來臺灣發展只好分手，戀情無疾而終。
幾年後因緣際會林俊杰回到母校，當年的女孩已經變成老師，見到對方的瞬間整個人嚇了一跳，過往點點滴滴全都涌上心頭，彷彿我還是疼愛彼此，還是關心、喜歡對方，後來聽說她也哭了......。他短短的幾句話帶過刻骨銘心的往事，對應到《可惜沒如果》MV劇情內容，都有着相愛卻無法天長地久的無奈。
