1997年，姜熙健在韓國正式出道。2002年，姜熙健與吉成俊組合名爲LeeSSang的二人Hip-Hop組合，並在同年6月發行第一張專輯《Leessang Of Honey Family》。2005年，憑藉歌曲《我不是在笑》 獲得SBS歌謠大賞的Music Video獎。2010年7月11日，主持韓國SBS電視臺綜藝節目《Running Man》。2014年1月15日，姜熙健發行首張Solo迷你專輯。2014年5月27日，姜熙健與鄭仁合作的歌曲《人情味》，在韓國的九大實時音樂排行榜上均居榜首。2015年7月15日，Gary所在組合leessang發表單曲《走馬燈》迴歸。2015年9月21日，發行的首張個人正規專輯《2002》。
1997年，姜熙健在韓國演藝圈正式出道，開始了自己的舞臺生涯。2002年，姜熙健與吉成俊組合名爲LeeSSang的二人Hip-Hop組合，並在同年6月發行第一張專輯《Leessang Of Honey Family》。2003年5月22日，姜熙健與吉成俊以組合名義在韓國發行韓語專輯《再，啓發》2005年，憑藉歌曲《我不是在笑》 ，獲得SBS歌謠大賞的Music Video獎。年5月15日，與吉成俊以組合名義發行韓語專輯《Black Sun》2009年1月8日，發行韓語專輯《伯牙絕弦》。同年10月6日，繼續發行專輯《HEXAGONAL》主打歌爲《不能分手的女人，不能離開的男人》。 11月21日，MAMA最佳HIP-HOP歌曲獎。
2010年7月11日，與劉在石、金鐘國、池石鎮、宋智孝、李光洙、HAHA共同主持韓國SBS電視臺綜藝節目《Running Man》。同年，獲得SBS演藝大賞藝能新星賞。2011年11月4日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，在首爾舉行了出道十年後的第一場演唱會。12月3日，姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份，在美國洛杉磯舉行了公演。同年，獲得2011MAMA獲得最佳Rap表演獎。
