在影視劇《人間四月天》拍攝期間劉若英和黃磊相識，漸漸相互瞭解了對方，發現對方和自己有很多的相似之處。隨着兩人默契的加深，他們也再次合作可新劇本《似水年華》，私下互動也比較頻繁，之後被觀衆誤以爲是戀人的關係，不過兩人並不是戀人。那麼黃磊的微博曾寫過劉若英嗎？據瞭解，在黃磊的書中似乎有劉若英存在痕跡，微博上並沒有。
從沒學過表演的奶茶1995年獲得影后，在華語電影界引起不小的轟動。那時候正好黃磊參演的《夜半歌聲》大紅，1996年讀電影學院的黃磊去臺灣參加一些娛樂宣傳活動，第一次認識了劉若英。《人間四月天》拍攝期間，兩人漸漸相互瞭解了對方，發現對方跟自己很像，都比較淡泊，愛讀書也讀了很多書，都喜歡自嘲，喜歡寫信、寫寫小文章，乃至喜歡的明星、食物，好多都一模一樣。這樣的兩個人相互之間也瞭解更深，奶茶說，有的話不需要說完，對方已經知道意思。他們就是這樣一種關係，這樣的默契會不相互吸引？
兩人默契的合作讓觀衆產生了兩人是戀人的錯覺，而在劉若英演唱會上，作爲嘉賓的張艾嘉開玩笑提及黃磊時，劉若英的有些緊張的反應讓粉絲們加深對兩人關係的懷疑，而已經歷師徒戀緋聞的劉若英似乎開始懂得自嘲和自傲的微妙平衡，她既能在演唱會上對張艾嘉的調侃迴應以自然的少女式嬌嗔，也能灑脫地舉起雙手帶領全場所有觀衆一起大唱：後來，我總算學會了如何去愛，可惜你早已遠去，消失在人海……此後便被媒體傳出了兩人若即若離的緋聞。後來黃磊結婚，這段感情終究沒有發展。
劉若英微博秒刪是爲何
2014年迎接45歲生日的劉若英一早便在微博發了封給自己的信，除了回憶許多人生第一次，也自我調侃表示，以前總瀟灑說不怕老，現在看完鏡子，都要“撿起碎落一地的玻璃心”。劉若英對自己喊話：“希望你老得開心，老得理直氣壯，老得優雅。”
劉若英在信中回想起16歲生日，祖父母把同學找來家裏慶生，大家端着蛋糕，聽祖父講述舊事。當時劉若英心想：“革命和生日有什麼關係？”
21歲生日人在國外，劉若英跑去賣酒的店，拿出駕照大聲說：“我今年21，我要買酒，我合法了。”結果店員根本沒檢查，後來宿醉3天。
劉若英有所感觸表示，現在再也沒有興趣買醉，因爲“人生，本身就是醉一場”。劉若英和老公鍾石結婚近3年，也泄露成爲人妻後的心境變化：“這幾年看似平靜安靜的你，其實我知道你在某些事情上還在適應和學習，老天總有許多方式在試煉你“以爲”的安逸生活。”
劉若英要自己“永遠去享受自己的選擇，酸甜苦辣都是滋味”。並自我提醒不要太任性，學會珍惜，最後不忘交代自己去吃碗麪。
好友任賢齊留言：“最有愛的奶茶！生日快樂！人美心更美！”桂綸鎂也留言祝福她“快樂安閒”。
《似水流年》演員重逢獨缺劉若英
1999年由黃磊、周迅、劉若英、伊能靜合作的電視劇《人間四月天》在臺播出時引起極大迴響，當時掀起懷舊熱，片中臺詞也成經典，像是“許我一個未來吧”；“拉扯的是什麼？是我....肉做的心啊”；“你向一個沒有半點自由的人要自由，對不起，你要的自由 ，我無能爲力”。
16年後，這四人各自有了幸福家庭，林徽音周迅率先在微博貼了和陸小曼伊能靜、徐志摩黃磊三人合照，逗趣寫下人間三月底，還標註三缺一的元配張幼儀劉若英。隨後，伊能靜轉貼並回應“16年了………………呼喊幼儀…………”。劉若英也跟進寫道念念不忘…，順便幫恩師張艾嘉的電影《念念》宣傳一下。
不被世俗影響，一個人也可以很精彩
她曾在《粉紅女郎》裏扮演一個戴着牙套卻極度想要結婚的“結婚狂”。因爲在劇中演技太傳神，大家就人戲不分以爲這也是生活中劉若英內心的真實寫照。真實的劉若英雖然和劇中人物年齡差不多，可她和劇中的“結婚狂”完全不同。她其實是個非常獨立的女生，有獨立的人格和主見，不會被外界看法所影響和左右。
她深知，幸福感只有自己可以給自己，永遠不要依賴他人。婚姻永遠不是解決你自身問題的方式。與其在單身時就因爲對結婚的極度渴望而將自己整天弄得不開心，不如在那個有緣人出現前好好享受單身生活。
在自己的書《我敢在你懷裏孤獨》裏她寫道：
“幸福不可以依賴在另一個人身上，即便你結婚了，有一個伴侶，你也不能把你的幸福去寄託在別人身上。因爲人應該是，你很快樂，和另外一個人一起也很快樂；而不是說我很悲傷或者是孤獨，你要他來解決你的問題——每個人都有每個人的問題。”
