2003年，參演陸毅、林心如主演的電視劇《男才女貌》，飾演高富帥“劉浩東”；2005年，參演顧長衛導演的電影《孔雀》中扮演傘兵。2012年，憑藉驚悚片《查無此人》奪得第四屆英國萬象國際華語電影節“優秀新人演員獎”。2013年，主演《闖關東前傳》和《門第》。2014年，與劉濤主演《食來孕轉》。
有着“深沉濃烈”情感的默言啜與沈珍珠戲外相見，于小偉不禁獻歌一曲爲片中的自己袒露不曾訴說的情感，一首《月亮代表我的心》深沉而用情，受感染的景甜現場也和于小偉共同演唱完這首歌曲，似乎兩人爲片中“有緣無分”的情感糾纏完成了一次解脫，也或許是一種昇華。
于小偉與高圓圓的戀愛歷程最後以不了了之謝幕，戀愛中，他們總是聚少離多，高圓圓是個很孝順的人，父母老年得女，望早日抱上外孫，高圓圓談戀愛都是奔着結婚的目的去的，那是高圓圓都是三十的人了，不想把時間浪費在沒有盡頭的戀愛中，又因某些矛盾，導致兩人分手。據悉，于小偉與朋友泡夜店的照片，由此傳出高圓圓逼婚導致戀情"崩盤"的傳聞，高圓圓的身邊人透露，高圓圓跟于小偉冷戰是婚事談崩了，"圓圓都三十的人了，父母又是很晚才生的她，兩位老人經常催她儘早完婚想抱外孫，高圓圓又很孝順，她每段戀情都是直奔結婚而去的。這次跟于小偉相戀，半年前她就開始對其灌輸結婚念頭，但于小偉表示需要一段時間，由於兩人聚少離多，最終兩人以和平分手。
從戀愛到分手，于小偉和高圓圓始終保持絕對的低調，所有相關採訪，均被婉拒。分手後，兩人沒有在公開場合碰過面。在第九屆金鷹節開幕式上，于小偉與高圓圓首次同場。兩人後臺是否見面?有沒有打招呼?會不會尷尬?成爲衆人關注的焦點。前日凌晨，經過記者多次溝通，于小偉終於接受了成都晚報記者獨家採訪，首開金口談與高圓圓的分手前後。同意接受採訪，于小偉掙扎了很久，他說，私事沒必要與大家分享。但老不說，各種瞎猜，也不好。談到與高圓圓分手，他坦言"很遺憾"。目前還沒有女友的于小偉表示，將來找女友一定要"善良，孝順"，而這，是他曾經最欣賞高圓圓的兩點。儘管娛樂圈愛情變幻多，但于小偉依然相信愛情。
《大唐榮耀》 默延啜扮演者于小偉老婆是誰呢！有網友說他的老婆是孫寧。那麼到底是不是真的呢！于小偉與孫寧私交很好，這是圈裏衆人皆知的事情。據說他們是因爲共同出演了情感懸疑劇《逃亡香格里拉》才成了一對熱絡的好朋友，劇中於小偉和孫寧飾演了一對同母異父的兄妹，由於互不知情而結下了孽緣。由於兩人的對手戲很多，幾乎天天泡在一起。性格開朗的孫寧別看演的全是柔柔弱弱的女孩子，其實現實中卻像個假小子，和小偉經常在片場打打鬧鬧。于小偉在接受採訪時特意提及《逃》劇給他帶來的最大的意外收穫就是孫寧這個“好哥們”。在結束了該劇的拍攝離開雲南之後，他們也不時的抽空小聚，一起吃飯逛街更是二人的最愛。兩人現在是男女朋友，目前還沒有結婚哦。
